ماده شیمیایی DCC

توضیحات

ماده شیمیایی دی سیکلو هگزیل کربودی ایمید چیست
دی سیکلو هگزیل کربودی ایمید یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی(C6H11N)2C است. این ماده جامد که شکل ظاهر آن سفید مومی رنگ است دارای بوی شیرین است. کاربرد اصلی آن جفت کردن اسیدهای آمینه در طول سنتز پپتید مصنوعی است. نقطه ذوب پایین این ماده امکان ذوب شدن آن را برای جابجایی آسان فراهم می کند. در دی کلرومتان، تتراهیدروفوران، استونیتریل و دی متیل فرمامید بسیار محلول است اما در آب نامحلول است.

کاربرد ماده شیمیایی DCC زیگما
کاربرد اصلی آن جفت کردن اسیدهای آمینه در طول سنتز پپتید مصنوعی است.

ساختار ماده شیمیایی Deep Catalytic Cracking
هسته C-N=C=N-C کربودییمیدها N=C=N خطی است و به ساختار آلن مربوط می شود. این مولکول دارای تقارن C2 ایده آل است.

بخش N=C=N علامت طیف‌سنجی IR مشخصه‌ای را در ۲۱۱۷ سانتی‌متر-۱ می‌دهد. طیف NMR 15N یک جابجایی مشخصه ۲۷۵ پی پی ام فیلد اسید نیتریک را نشان می دهد و طیف NMR 13C دارای یک اوج در حدود ۱۳۹ پی پی ام به سمت پایین از TMS است.

روش آماده سازی ماده شیمیایی دی سیکلو هگزیل کربودی ایمید
DCC توسط دکربوکسیلاسیون سیکلوهگزیل ایزوسیانات با استفاده از اکسیدهای فسفین به عنوان کاتالیزور تولید می شود

C6H11NCO → (C6H11N)2C + CO2

کاتالیزورهای جایگزین برای این تبدیل شامل OP(MeNCH2CH2)3N بسیار هسته دوست است

از علائق پالادیوم استات، ید و اکسیژن را می توان برای جفت کردن سیکلوهگزیل آمین و سیکلوهگزیل ایزوسیانید استفاده کرد. بازدهی تا ۶۷ درصد با استفاده از این مسیر به دست آمده است

C6H11NC + C6H11NH2 + O2 → (C6H11N)2C + H2O

DCC همچنین از دی سیکلوهگزیل اوره با استفاده از کاتالیزور انتقال فاز تهیه شده است. اوره، آرن سولفونیل کلرید و کربنات پتاسیم جایگزین شده در تولوئن در حضور بنزیل تری اتیل آمونیوم کلرید واکنش می دهند و DCC را با بازده ۵۰ درصد می دهند

DCC همچنین از دی سیکلوهگزیل اوره با استفاده از کاتالیزور انتقال فاز تهیه شده است. اوره، آرن سولفونیل کلرید و کربنات پتاسیم جایگزین شده در تولوئن در حضور بنزیل تری اتیل آمونیوم کلرید واکنش می دهند و DCC را با بازده ۵۰ درصد می دهند.

واکنش های ماده شیمیایی DCC
تشکیل آمید، پپتید و استر
DCC یک عامل آب‌گیری برای تهیه آمیدها، کتون‌ها و نیتریل‌ها است. در این واکنش ها DCC هیدراته می شود و دی سیکلوهگزیل اوره DCU تشکیل می دهد ترکیبی که تقریباً در اکثر حلال های آلی نامحلول و در آب نامحلول است. بنابراین اکثر DCU به راحتی توسط فیلتراسیون حذف می شود اگرچه حذف آخرین آثار از محصولات غیر قطبی دشوار است. DCC همچنین می تواند برای معکوس کردن الکل های ثانویه استفاده شود. در استریفیکاسیون Steglich، الکل ها از جمله برخی از الکل های سوم، می توانند با استفاده از اسید کربوکسیلیک در حضور DCC و مقدار کاتالیزوری DMAP استری شوند.

در سنتز پروتئین مانند سینت سایزرهای حالت جامد Fmoc انتهای N اغلب به عنوان محل اتصالی که مونومرهای اسید آمینه در آن اضافه می شوند استفاده می شود. برای افزایش الکتروفیلی گروه کربوکسیلات اکسیژن با بار منفی ابتدا باید به یک گروه ترک بهتر فعال شود. برای این منظور از DCC استفاده می شود. اکسیژن با بار منفی به عنوان یک هسته دوست عمل می کند و به کربن مرکزی در DCC حمله می کند. DCC به طور موقت به گروه کربوکسیلات سابق متصل می شود و یک واسطه بسیار الکتروفیلیک تشکیل می دهد و حمله هسته دوست توسط گروه آمینه پایانی به پپتید در حال رشد کارآمدتر می شود.

اکسیداسیون موفات
در ترکیب با دی متیل سولفوکسید DMSO، DCC اکسیداسیون Pfitzner-Moffatt را تحت تأثیر قرار می دهد.این روش برای اکسیداسیون الکل ها به آلدهیدها و کتون ها استفاده می شود. بر خلاف اکسیداسیون با واسطه فلز مانند اکسیداسیون جونز شرایط واکنش به اندازه کافی ملایم است تا از اکسیداسیون بیش از حد آلدئیدها به اسیدهای کربوکسیلیک جلوگیری شود. به طور کلی سه معادل از DCC و ۰٫۵ معادل از منبع پروتون در DMSO مجاز به واکنش در طول شب در دمای اتاق هستند. واکنش با اسید خاموش می شود.
واکنش های دیگر
واکنش یک اسید با پراکسید هیدروژن در حضور DCC منجر به تشکیل پیوند پراکسید می شود.
الکل ها را می توان با استفاده از DCC نیز کم آب کرد. این واکنش ابتدا با دادن واسطه O-acylurea انجام می شود که سپس هیدروژنولیز می شود تا آلکن مربوطه را تولید کند:
RCHOHCH2R’ + (C6H11N)2C → RCH=CHR’ + (C6H11NH)2CO
الکل های ثانویه را می توان با تشکیل فرمیل استر و سپس صابونی شدن به صورت استریوشیمیایی معکوس کرد. الکل ثانویه مستقیما با DCC، اسید فرمیک و یک باز قوی مانند متوکسید سدیم مخلوط می شود.
قیمت DCC
اگر بدنبال استعلام قیمت این نوع از محصول در فروشگاه رامش آزما هستید خدمت شما عرض می کنم که در این مجموعه انواع مختلفی از مواد شیمیایی با برندهای داخلی و خارجی به صورت عمده و جزیی به فروش می رسد که با توجه به عوامل تاثیر گذار در قیمت برای دریافت لیست قیمت این محصول می توانید علاوه بر روش حضوری از طریق شماره های مندرج در وب سایت به صورت آنلاین با همکاران ما در ارتباط بوده تا علاوه بر دریافت لیست قیمت ،قیمت نهایی محصول و اطلاعات تکمیلی در مورد این نوع از محصول را نیز دریافت کنید.